利害関係者との調整ってどうしたら良いの？

うーん。具体的な話になると、各社個別の事情を勘案しないといけなくなるけど。できるだけ汎用的な回答ができるように頑張るよ。

IT部門としては、少しでもセキュリティリスクがあることは避ける方針ってことだね。

IT部門としては、セキュリティ事故が起きれば、自分たちの責任問題になるので守りに入りたくなるよね。

これはもうDXに限った話ではなくて。
「システムやデータを社外で利用するメリットを定量的にも定性的にも評価をして、そのメリットに対して、どこまでリスクを許容するのか」ということを経営責任で判断すること。これに尽きるかな。

メリットが大きいのであれば、セキュリティリスクを最小限にして、活用できる環境の整備に投資をすればいい。

クラウドのサーバーに「社外からアクセスしても良いデータ」だけをデータ連携やバッチ処理で配置して、社外からはクラウドのサーバーにだけアクセスする・・・みたいな環境を切り分けるという考え方 は一つの方法かな。

コストをかけずに利便性を上げるような魔法は無いので、必要なことには相応の投資をするのが経営者の役割。
もちろん簡単なことではないけれど。

難しい問題だよね。
多くの会社が困っているポイントであることは事実。

答えが一つではないことは大前提として。
まずは長期的なロードマップを描いて、理解を得ることが重要。ずっと取引を継続したい気持ちがあることは明確に伝える。その上で、アナログな受発注の継続には「手数料」をお願いしたり、「掛率」を段階的に上乗せしたり。
先方が切り替えたくなるように促していく交渉は良くあるかな。

取引先ごとにアナログとデジタルが混在するので、一次的には二重運用の負荷が発生しちゃうけど、一気に切り替えるよりもソフトランディングができる。

各社で悩むことの本質は同じだったりするから。
少しでも参考になったら嬉しいな。